プログラマがフリーランスをして生計を立てていく場合には仕事の請け負いをするスタイルをとるのが一般的である。Web開発やアプリ開発など比較的需要の高い案件の募集が豊富にあることから、そういったトレンドを逃さずに技術の習得を行っていけば生活に困ることはないといえる状況が続いている。しかし、実際に募集案件を比較して自分に適した仕事や携わってみたい仕事を選ぶときにはしばしば困難が生じてしまう。

多くの場合にはマッチングサイトやエージェントサイトを利用して、そこに掲載されている募集案件の中から応募することになる。その際に与えられている情報量があまりに少ないことが多い。開発内容の分類や、使用が想定される開発環境や開発言語についての情報は提供されている。しかし、具体的なプロジェクトの内容や進行状況、プログラミングを行う上での自由度といった情報については一切記載されていないことが基本である。

一般に公表されることになる情報であるため、企業としては社外秘であって仕方のないことではあるが、それゆえにフリープログラマとしては仕事を選びにくい状況がある。

これを知るためには実際に面談に行く必要があるのが実情である。そのため、仕事の獲得のために行くことから下手に出るのが基本であるが、その中で自分の技量や興味似合っているかどうかの確認も必須であり、場合によってはそれを理由に断る必要も生じると留意しなければならない。

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